ALOGENAZIONE DEGLI ALCANI CON ACQUA DI BROMO (SOSTITUZIONE RADICALICA)

Una interessante reazione chimica che può essere studiata in un laboratorio scolastico è quella dell’alogenazione di un alcano. Nella nostra esperienza di laboratorio si è utilizzato il n-decano (C10H22) come alcano da bromurare con il bromo contenuto nell’acqua di bromo.

L’acqua di bromo è una soluzione al 2,8% di Br2 che presenta una colorazione gialla intensa-arancio ed è proprio per questa particolarità che viene utilizzata nelle alogenazioni, in quanto è possibile verificare ad occhio nudo che la reazione sta procedendo per una evidente diminuizione della tonalità del colore. Si può impiegare anche una soluzione di iodio per le alogenazioni.

Cenni teorici: Il tipo di reazione coinvolta avviene seguendo un meccanismo di tipo radicalico ed è rappresentata dalla seguente equazione:

C10H22(l) + Br2(l) → C10H21(l) + HBr(g)

Le ricerche scientifiche, in questo campo, consentono di affermare che le reazioni di alogenazione degli alcani avvengono grazie alla formazione di particelle, atomi o un gruppo di atomi, che presentano un’elevata instabilità elettronica perchè possiedono un elettrone non accoppiato e di conseguenza, una spiccata tendenza a reagire. Queste particelle, altamente reattive, sono chiamate radicali e si generano, nell’ambiente di reazione, in presenza di luce o calore.

Istantaneamente, in presenza di un alcano, si forma il bromoderivato e altri radicali

La reazione, una volta  attivata, procede spontaneamente in quanto la formazione dei radicali avviene con un meccanismo a catena finchè vi sono rilevanti concentrazioni di reagenti.

Libro consigliato: Link Laboratorio di chimica organica

TITOLO DELL’ESPERIENZA:  ALOGENAZIONE DEGLI ALCANI CON ACQUA DI BROMO

Oggetto: reazione di sostituzione tra il n-decano e il bromo in presenza e assenza di luce.

Materiale:

Reagenti:

Valutazione rischi:

Dovendo utilizzare delle sostanze che presentano qualche rischio, di cui è allegata al link la scheda di sicurezza dei reagenti indicati, è opportuno lavorare sotto cappa aspirante e impiegare i dispositivi di protezione individuale come il camice, i guanti anti-acido, occhialetti e mascherina. L’esperienza va condotta in presenza di Docente esperto in chimica.

Procedimento:

  • In una cappa aspirante preparare 3 provette contenenti 2ml di acqua di bromo;

  • Versare nella prima provetta 3-4 gocce di acqua distillata e nella seconda e terza provetta 3-4 gocce di n-decano e chiuderle ermeticamente con del parafilm;
  • Coprire velocemente la terza provetta con della carta argentata e posizionarla in un luogo buio;
  • Esporre velocemente la prima e la seconda provetta alla luce del sole;
  • Cronometrare il tempo che trascorre dal momento dell’unione dei reagenti fino a che non scompare la colorazione giallo-arancio presente nelle provette.
Nella provetta a destra la reazione è avvenuta e la colorazione è svanita

Osservazioni:

Appena uniti i reagenti in tutte e 3 le provette la colorazione iniziale sarà identica, ma nell’arco di qualche minuto si potrà osservare che nella seconda provetta la tonalità del colore diminuirà a causa del procedere della reazione di sostituzione del bromo con il n-decano, mentre nelle altre due non ci sarà alcuna evidente variazione. La prima provetta è una prova sicuramente negativa e serve per confrontare le colorazioni della soluzioni nei tempi di reazione. Il bromo presente nella soluzione, responsabile della colorazione giallo-arancio, man mano che reagisce con l’alcano diminuirà di concentrazione facendo attenuare la tonalità.

Nella provetta a sinistra il bromo non reagisce perchè non c’è l’alcano, ma acqua distillata. Nella provetta a destra la reazione è evvenuta tra bromo e n-decano

Trascorsi 5-10 minuti si potrà notare che nella terza provetta non è avvenuto nessun cambiamento percettibile ad occhio nudo, ma se togliamo la carta argentata ed esponiamo la provetta alla luce del sole vedremo che la colorazione della soluzione svanirà anch’essa allo stesso modo e tempi in cui è avvenuta nella seconda provetta.

Questo comportamento ci dimostra che la luce del sole interviene nell’attivazione della reazione di sostituzione permettendo più facilmente la formazione dei radicali bromo necessari per avviare la bromurazione seguendo il meccanismo di tipo radicalico descritto in precedenza.

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