Premessa: In questo articolo verranno studiate alcune reazioni chimiche degli alcheni con il bromo per formare dibromoalcani. L’esperienza è possibile effettuarla in un laboratorio scolastico attrezzato e sotto la guida dei docenti di chimica.
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Cenni teorici: La reazione è un’addizione elettrofila in cui si ha la rottura del doppio legame dell’alchene e addizione di due atomi di bromo in posizione anti-complanare, ovvero i due atomi di bromo si legano alle parti opposte al piano dell’alchene. Possono comunque essere utilizzati anche altri tipi di alogeni, ma l’uso del bromo ci permette di osservare meglio l’andamento della reazione chimica grazie alle variazioni del colore giallo intenso-arancione che presenta l’acqua di bromo fino alla scomparsa della colorazione stessa man mano che il bromo viene addizionato all’alchene.
La posizione anti-complanare avviene ammettendo la possibile formazione di un intermedio di reazione a ponte nel quale l’alogeno, che interagisce con l’alchene, è legato simultaneamente con i due atomi di carbonio adiacenti al doppio legame dell’alchene, donando una coppia di elettroni al carbocatione e formando lo ione bromonio. Questa conformazione occupa una parte della molecola costringendo l’alogenuro che deve legarsi al catione intermedio ad entrare dalla parte opposta.
Di seguito il meccanismo di reazione:
Volendo evidenziare il piano molecolare si avrà:
Passiamo ora all’esperienza di laboratorio
Obiettivo: Reazione chimica tra acqua di bromo e alcuni alcheni
Materiale:
- Provette 16×160;
- Porta provette;
- Pennarello vetrografico;
- Pipetta da 5 ml;
- Pipette Pasteur;
- Cappa aspirante.
Reagenti:
- Acqua di bromo (Br2 al 2,8% disciolto in acqua);
- 1-ottene (C8H16);
- 1-eptene (C7H14)
Valutazione rischi:
Visto l’uso di reagenti infiammabili e pericolosi se aspirati, è necessario l’uso di una cappa aspirante e dei dispositivi di protezione individuali come il camice, guanti, mascherina e occhialetti. Comunque l’esperienza deve essere sempre eseguita in presenza di un docente esperto di chimica. Su ogni reagente vi è il link della scheda di sicurezza.
Procedimento:
- Preparare, lavorando sotto cappa aspirante, 3 provette (16×160), ben chiuse contenenti ciascuna 2 ml di acqua di bromo;
- Nella prima provetta aggiungere, con una pipetta Pasteur, 3-4 gocce di acqua distillata;
- Nella seconda provetta aggiungere, con una pipetta Pasteur, 3-4 gocce di 1-ottene;
- Nella terza provetta aggiungere, con una pipetta Pasteur, 3-4 gocce di 1-eptene;
- Osservare la variazione di colorazione nelle provette.
La prima provetta con acqua distillata ci permette di confrontare una reazione sicuramente negativa con quelle delle altre due provette contenenti due differenti alcheni. La colorazione giallo intensa-arancione dell’acqua di bromo si attenuerà soltanto nella seconda e terza provetta dimostrando l’avvenuta reazione chimica.
Il bromo in brevissimo tempo si addizionerà ai doppi legami formando i rispettivi 1,2-dibromottano e 1,2-dibromoeptano.
Volendo fare qualcosa in più si potrebbe visualizzare la trasformazione chimica di un reagente con acqua di bromo e sincerarsi che la scomparsa della colorazione giallo-arancione sia dovuta al fatto che il bromo è addizionato al doppio legame e non perché svanisce nell’aria. Ma questo lo possiamo verificare in un prossimo articolo al seguente link.
