Nell’articolo, al link: “BROMURAZIONE DEGLI ALCHENI CON ACQUA DI BROMO”, di cui si rimanda la lettura per comprendere meglio questa esperienza, si è visto come è possibile sperimentare in laboratorio tale reazione chimica con pochi reagenti e materiali. Una caratteristica importante per verificare che avvenga la reazione di addizione elettrofila è la scomparsa della colorazione giallo-arancione dell’acqua di bromo in presenza di un alchene, dovuta al fatto che il bromo si addiziona al doppio legame e con il trascorrere dei minuti diminuisce la sua concentrazione allo stato gassoso responsabile della colorazione stessa. Ma qualcuno potrebbe avanzare un’ipotesi che la colorazione diminuisce perché il bromo tende ad allontanarsi dall’ambiente di reazione volatilizzandosi nell’aria. La presenza però di una prova sicuramente negativa, costituita da un campione di acqua distillata al posto dell’alchene, ci permette di evidenziare che la colorazione giallo-arancio diminuisce più velocemente nella provetta dove è contenuto l’alchene.
Comunque per rendere più concreta tale affermazione possiamo prendere in considerazione una reazione chimica in cui si verifica quanto osservato in precedenza, ma che in più si evidenzia anche una trasformazione chimica visibile ad occhio nudo come quella di una formazione di un precipitato.
A tale scopo possiamo avvalerci di un acido carbossilico monoinsaturo di facile reperibilità come l’acido oleico (acido cis-9-ottadecenoico) che per la presenza di un doppio legame può reagire con il bromo e formare un precipitato biancastro simile all’acido stearico e nel contempo osservare lo sfumare della colorazione giallo-arancione.
Di seguito la reazione chimica di addizione elettrofila:
Formazione dell’acido 9,10-dibromo-ottadecenoico dall’acido cis-9-ottadecenoico con aggiunta di acqua di bromo:
OBIETTIVO: Reazione di addizione elettrofila del bromo all’acido oleico
MATERIALI:
- Provette 16×160 con portaprovette;
- Pipette Pasteur.
REAGENTI:
- Acqua di bromo;
- Acido oleico (acido cis-9-ottadecenoico) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH;
- Acqua distillata.
VALUTAZIONE DEI RISCHI:
Dovendo utilizzare l’acqua di bromo classificata come reagente tossico per inalazione ed irritante per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle è necessario l’uso di una cappa aspirante e dei dispositivi di protezione individuali come il camice, guanti, mascherina e occhialetti. Comunque l’esperienza deve essere sempre eseguita in presenza di un docente esperto di chimica. L’acido oleico è considerato non pericoloso. Su entrambi i reagenti vi sono i link delle schede di sicurezza.
PROCEDIMENTO:
- Preparare, lavorando sotto cappa aspirante, 2 provette (16×160), ben chiuse contenenti ciascuna 2 ml di acqua di bromo;
- Nella prima provetta aggiungere, con una pipetta Pasteur, 3-4 gocce di acqua distillata;
- Nella seconda provetta aggiungere, con una pipetta Pasteur, 3-4 gocce di Acido oleico;
- Osservare la variazione di colorazione nelle provette e la formazione di un precipitato biancastro.
OSSERVAZIONI:
La prima provetta con acqua distillata ci permette di confrontare una reazione sicuramente negativa con quella sicuramente positiva contenente l’acido oleico. La colorazione giallo intensa-arancione dell’acqua di bromo si attenuerà e si vedrà la formazione di un precipitato biancastro dimostrando l’avvenuta reazione chimica.
